计成虽不是出自名门望族，但少年时期家境尚可，受到良好的教育。他倾心艺术，擅长书画，优游于经史子集之间，于诗词绘画有相当素养。最爱关仝和荆浩的云山烟水、气势雄浑的笔意，作画时常常师法他们。
少年时代的计成，就以擅画而闻名乡里。时人评价他的诗如“秋兰吐芳，意莹调逸”，但诗作已散佚。他骨子里对新鲜奇特的东西很有兴趣，年轻时，离开了家乡吴江松陵，游历天南海北的名山大川，丰富了创作思想，并立志开创立体的山水艺术。
中年时，返回家乡，最终定居镇江，因为镇江四面环山，风景优美，正是计成理想中的居住地。
此后，长期从事造园，不仅是兴趣所致，在明代，富贾达官喜爱造园，计成与他们打交道，也是凭造园技艺谋生。
诗人画家造园中国园林自南北朝以来逐渐转为表达诗情画意。不少诗人画家亲自规划经营园林。诗人画家中最为知名的，首推盛唐诗人王维。王维建辋川别业，规模很大，有二十景，他和同代诗人裴迪一一赋诗赞咏。中唐诗人白居易建庐山草堂，强调返朴归真，与大自然融合。画家以擘划园林知名的，除王维外，还有北宋晁无咎在济州建东皋园，园成后画为大图，并题词说明。又有南宋俞徵，堆造园林假山，大小山峰凡百余，称俞氏园。元代有倪云林、顾阿瑛、曹知白等，也都是画家而兼工造园。这些诗人画家多是造园自用。专业造园匠师自明代开始，出现了为他人造园的职业园林匠师。
